Később megszökött és fejvadászként kezdte keresni kenyerét, visszautasította a megbízásokat, furcsa munkákat vállalt, birodalmi tiszteket gyilkolt meg a lázadók bérenceként. Ekkoriban kapta új gúnynevét a "Megfizetsz "-et. A birodalmiak körözési listára tették. Szerencsétlenségére a Hoth-nál pont akkor lépett ki a hipertérből mikor a birodalmi csapatok ostromolták a lázadók bázisát. Dengart elfogták és az Executorra vitték, megkínozták de életét Darth Vader parancsára meghagyták. Vader alkut kötött vele, elengedi ha elhozza neki a Milleneum Falcon utasait de ha nem, akkor ő ered Dengar nyomába.

De Dengar nem volt elég gyors, Bobba Fett megelőzte, Solo már Jabba tróntermében emelte a palota " varázsát ". Dengar tudta, hogy Solo-t ki fogják szabadítani ezért Jabba zsoldjába állt látszólag, valódi terve az volt, hogy meglovasítja Solo karbonit ágyát és Jabbát pedig hidegre teszi. De a Hutt dörzsöltebb volt nála, Dengar megfigyelését Boba Fett-re bízta, a megfigyelt és a megfigyelő viszonya lassan kölcsönös félelemmel átitatott tiszteletté vált. Dengar egyetelen szövetségest talált, Manaroot a rabszolga-táncosnőt. Fett-nek sikerült lelepleznie Dengar cselszövéseit és altatót kevert vetélytársa italába, Jabba ítélete sem váratott magára sokáig. Dengart kikötözték a sivatagban, arra ítélték, hogy a napok lassan végezzenek vele, de neki sikerült kiszabadulnia. Amint Jabba és bérencei meghaltak Manaroo érte ment a sivatagba és megmentette, Mos Eisleyban telepedtek meg. Mivel nem volt pénzük, Dengar azt gondolta visszamegy a Karkuni nagy veremhez megnézni nem-e maradt valami ott amit pénzé tudna tenni, és csodák csodájára , mit talált ? -Boba Fett-et sérülten, kiszolgáltatottan. A volt fejvadász ekkora már megbékélt a világgal és önmagával, segített Fett-nek felépülni cserébe csak annyit kért legyen a tanúja Manaroo-val kötött esküvőjén.

Dengar hajója a Büntető egy régi koréliai Jumpmaster 5000-es modell, melyet eredetileg lakatlan világok felderítésére terveztek. Kicsi volt- egyetlen pilótának és egy utasnak, vagy némi rakománynak elég hellyel. U alakú testén helyet kapott néhány tűrhető fegyver - protontorpedók, egy quad lézer, és egy kis ionágyú. Dengar már tíz éve repült vele, ezalatt számtalan modosítást hajtott végre az eredeti konstrukción.